只有醛基会银镜反应吗？麦芽糖和果糖会银镜反应吗？

我们在选必3中，学习了糖类，知道糖类可分为还原糖和非还原糖。我们一般用银氨溶液来检验其是否有还原性。醛基可以和银镜反应，所以含醛基的糖是还原性糖。

但是果糖含酮羰基，不含醛基，也可以发生银镜反应，也是还原性糖。原因是碱性环境中果糖酮羰基α-C上的H可以和OH⁻发生一系列反应，使α-C上的羟基转化为醛基，机理如图：

麦芽糖似乎看起来没有醛基，也可以发生银镜反应，那是因为麦芽糖有半缩醛羟基结构，如图： 

这个结构其实我们在环状葡萄糖中也能看到，与醛基互为异构化，是一个可逆过程：

简单粗暴地说，就是羟基-O-H把醛(酮)基C=O给加成了，形成了-C-O-C-OH的结构。由于麦芽糖就有半缩醛羟基结构，所以它也可以异构化出醛基，自然也就能够发生银镜反应。

如果右侧羟基氢（蓝H）被其它基团所取代，该半缩醛羟基被封闭，无法再次异构化为醛基，也就不能发生银镜反应。

蔗糖就是这种情况，蔗糖的结构没有开放的半缩醛羟基，无法异构化为醛基，也就无法发生银镜反应，如图（找不到-C-O-C-OH）：

于是，在学习了糖类后，我们不能简单地把银镜反应和醛基画上等号，除了醛基，糖类中的酮羰基(即α羟基酮)、半缩醛羟基结构都能发生银镜反应。

最后，作为高中生，我们可以大致认为学过的单糖二糖中，除了蔗糖，其余的都可以发生银镜反应。

《基础有机化学下册》  刑其毅

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